Taylor Caby absolvierte sein Diplom in Finanzwesen an der Universität in Illinois.
Er spielte über einen längeren Zeitraum nur in seiner freien Zeit Poker und begann dann an auch online zu spielen. 2003 fing Taylor dann eindringlich mit Sit & Go Spielen an und konnte sich so ein erhebliches Online-Konto erstellen. Er spielte in den nächsten Jahren um kleinere Einsätze und konnte beständig an den 50/100 No-Limit Hold ‘em-Tischen siegen. Taylor Caby ist Mitgründungsmitglied bei „CardRunners“ und spielt online bei FullTiltPoker.com

Taylor Caby spielt zur Zeit für das Team Full tilt Poker, mit einem Klick können Sie auch spielen wie die Profis.

Sein Ansehen in den Pokerkreisen sicherte er sich 2005, als er den bis Dato ungeschlagenen Prahlad „Spirit Rock“ Friedman besiegte. Taylor spielt nicht nur Online, sondern auch Live-Turniere. Bei der WPT 2006 in Aruba konnte er mit einem Buy-In von 6.000 Dollar gut ins Geld kommen. Bei der WSOP 2007 erreichte Taylor beim 3.000 Dollar No-Limit Hold ‘em-Event den 24. Platz und konnte ein Preisgeld von über 14.000 Dollar entgegen nehmen. Ein Spiel-Gegner von ihm war so überwältigt von seiner Spielweise und seinem Auffassungsvermögen, dass er ihn als Lehrling nach New York City zu dem bekannten Hedge-Fond zum Kommen aufforderte. Wenn Taylor nicht gerade dabei ist sein Online-Unternehmen zu leiten, dann beschäftigt er sich mit Sport oder mit seinen Freunden.